Laticastelli fué originalmente un castillo construído a comienzos del 1200 que integraba una serie de fortalezas que protegían Siena.

La ubicación fue inicialmente un campamento que los romanos utilizaban cuando viajaban de Siena a los baños en Rapolano Terme. En los antiguos mapas, el camino principal corría a lo largo del río Ombrone. Cuando  Florencia derrota a Siena le destruyen las fortificaciones que protegían la ciudad, entre ellas Laticastelli. Siglos más tarde fue reconstruída como una bodega, parte de una extensa propiedad de más de mil hectáreas, con sus propios viñedos, agricultura, olivares, molinos, ganado, etc. La propiedad prosperó económicamente, y eventualmente se convirtió en un pequeño pueblo con su propio gobierno

Con las crisis posteriores a la 1er. Guerra Mundial  se vendieron parte de la tierra . Finalmente la propiedad quedo abandonada por más de cuarenta años. La actual reconstrucción comienza en el 2002