Laticastelli fue originalmente un castillo construido a comienzos del Siglo trece.

Junto con ARMAIOLO, era parte de una serie de fortalezas periféricas que protegían el sur de Siena. La ubicación fue inicialmente elegida como un campamento por los romanos que viajaban desde Siena hacia los baños en Rapolano Terme. En los antiguos mapas, el camino principal hacia Siena corría a lo largo del río Ombrone. Durante siglos Siena luchó, y ganó, varias guerras contra Florencia, pero cuando Siena fue finalmente derrotada, en venganza los Florentinos destruyeron todas las fortificaciones que protegían la ciudad, entre ellas Laticastelli. Siglos mas tarde fue reconstruida como una finca y bodega, parte de una extensa propiedad de mas de mil hectáreas, con sus propios viñedos, agricultura, olivares, molinos, ganado, etc. La propiedad prosperó económicamente, y eventualmente se convirtió en un pequeño pueblo con su propio gobierno local. Toda esta evolución puede verse claramente en los diferentes edificios, desde las ruinas del castillo hasta la Sala de la Comuna. Con el correr de los años, los propietarios vendieron la mayor parte de la tierra y finalmente la propiedad estuvo abandonada por mas de veinte años antes de que comenzara su reconstrucción. LATI, en el nombre LATICASTELLI, se refería a la amplia vista de todo el paisaje alrededor del castillo.