Laticastelli war ursprünglich eine Burg aus dem 12. Jh. Zusammen mit Armaiolo war sie Teil einer Reihe an äußeren Festungen mit der Aufgabe, die Gegend südlich von Siena zu schützen.

Ursprünglich wurde der Ort als Standort eines römischen Lagers auf der Route zwischen Siena und den benachbarten Thermalbädern ausgewählt. In den antiken Karten verlief die Hauptstraße nach Siena längs des Flusses Ombrone. Im Laufe der Jahrhunderte focht und gewann Siena diverse Schlachten gegen Florenz, doch als Siena endgültig besiegt wurde, zerstörten die Florentiner als Zeichen der Rache alle Festungen, welche die Stadt beschützten, darunter auch jene von Laticastelli. Jahrhunderte später wurde sie als Bauernhof wiederaufgebaut, Teil eines breitflächigen Besitztums von circa Tausend Hektar mit eigenen Weinbergen, Äckern, Olivenhainen, Mühlen und Vieh. Das Besitztum blühte wirtschaftlich auf und verwandelte sich somit in eine kleine Ortschaft mit eigener lokalen Regierung. Diese Entwicklung lässt sich in den einzelnen Gebäuden der Anlage klar erkennen, vor allem jedoch am Gemeindesaal, dem "Sala Communale".Im Laufe der Jahre verkauften die Besitzer den Großteil der Grundstücke, bis die Ortschaft schließlich fast ganz verlassen war. Nach über 20 Jahren des Leerstandes begann dann der Wiederaufbau. Das "Lati" im Namen LATICASTELLI bezieht sich auf die weite Aussicht, die man über die gesamte Landschaft der umliegenden Gegend hat.