Laticastelli war ursprünglich eine Burg aus dem 12. Jh. Zusammen mit Armaiolo war sie Teil einer Reihe an äußeren Festungen mit der Aufgabe, die Gegend südlich von Siena zu schützen.

Die Lage wurde anfänglich auf der Reise von Siena bis zu den Thermalbädern als römisches Lager ausgewählt. In den antiken Karten verlief die Hauptstraße nach Siena längs des Flusses Ombrone. Im Laufe der Jahrhunderte kämpfte und gewann Siena diverse Schlachten gegen Florenz, aber als Siena definitiv besiegt wurde, zerstörten die Florentiner als Zeichen der Rache alle Festungen, welche die Stadt beschützten und u. a. auch jene von Laticastelli. Jahrhunderte später wurde sie als Bauernhof wiederaufgebaut, Teil eines breitflächigen Besitztums von circa Tausend Hektar mit eigenen Weinbergen, Äckern, Olivenhainen, Mühlen und Vieh. Das Besitztum blühte wirtschaftlich auf und verwandelte sich somit in eine kleine Ortschaft mit eigener lokalen Regierung. Diese Evolution ist in den diversen Gebäuden klar ersichtlich, von der Zerstörung bis zum Gemeindesaal.Im Laufe der Jahre verkauften die Besitzer den Großteil der Grundstücke bis sie für über 20 Jahre verlassen blieben, bevor der Wiederaufbau begann. „Lati“ im Namen LATICASTELLI bezieht sich auf die breite Aussicht, die man über die gesamte Landschaft der umliegenden Gegend hat.